Witryna umożliwia również zadanie miliarderowi pytania, na które postara się udzielić odpowiedzi. Zapytany przez jednego z gości na witrynie, czy spodziewał się sukcesu Microsoftu, odpisuje:
Nie byłem tego pewien ani trochę. Nie było żadnych przesłanek na sukces Microsoftu. Mieliśmy wielu klientów, którzy bankrutowali i nam nie płacili. Jeden z naszych pierwszych klientów został wykupiony przez inną firmę, która tak zinterpretowała umowę, że i oni nam nie płacili – przez rok nie mieliśmy w ogóle przychodów. Na szczęście się z tym uporaliśmy. Musieliśmy się rozwijać powoli, jeden mały krok za drugim. Bycie konserwatywnym popłaciło, bo wraz z rozwojem rynku najbardziej utalentowani ludzie chcieli pracować właśnie u nas.