Skype 5.0 wprowadza też funkcję “automatycznego przywracania rozmowy”, co pozwoli użytkownikom szybko ponowić rozmowę przerwaną w wskutek problemów z połączeniem. Ponadto, jakość przekazu audio i wideo w trakcie połączeń jest monitorowana, a użytkownik na bieżąco uzyskuje pomoc w rozwiązywaniu problemów.
Nowa usługa Skype Home pełni rolę panelu kontrolnego, dostarczając wiadomości o nastroju znajomych z listy kontaktów. Pomaga również w pełni wykorzystać możliwości komunikatora dzięki instrukcji poświęconej wielu zagadnieniom – od wykonania połączenia wideo, aż po zarejestrowanie się w usłudze przesyłania powiadomień.
Osoby, które ściągną nową wersję komunikatora, otrzymają darmowy, próbny dostęp do usługi grupowych połączeń wideo w wersji beta. Szybki podgląd umożliwia łatwe śledzenie konwersacji, przełączając widok na osobę, która aktualnie mówi. Dzięki wprowadzeniu oczekiwanej usługi – rodzina, znajomi i koledzy z pracy mogą wygodniej kontaktować się ze sobą, pomimo dzielącej ich odległości.
Nawiązując połączenie głosowe lub wideo użytkownicy odczują wyższy komfort rozmowy dzięki redukcji czynników odwracających uwagę. Szybsze jest wyszukiwanie kontaktów za pomocą obrazków i avatarów wyświetlanych obok nazw innych użytkowników wraz z wpisami określającymi nastrój danej osoby.