Indywidualni specjaliści i małe firmy mogą najpierw przetestować plan P1, stworzony dla przedsiębiorstw zatrudniających maksymalnie 25 osób i obejmujący internetową pocztę e-mail, wiadomości błyskawiczne, pocztę głosową i wideokonferencje, aplikacje Office Web Apps w trybie online, udostępnianie i współtworzenie dokumentów w usłudze SharePoint, ochronę przed wirusami i spamem oraz pomoc techniczną online. Po upływie 30 dni, plan ten kosztuje 5,25 euro miesięcznie za jednego użytkownika. Wersja próbna zawiera licencję dla 10 użytkowników.
Dla średnich firm, Microsoft przygotował wersję próbną planu E3, która zawiera dodatkowo wersję biurową usługi Office Professional Plus 2010 (można zainstalować na pięciu róznych urządzeniach), przechowywanie i archiwizowanie e-maili bez limitów, synchronizację z usługą Active Directory, hostowaną pocztę głosową i telefoniczną pomoc techniczną w trybie 24/7. Po 30 dniach testów, plan ten można zakupić za miesięczną opłatę 22,75 euro za jednego użytkownika, lub wybrać mniej rozbudowane plany już od 9 euro miesięcznie za osobę. Wersja testowa składa się z licencji dla 25 pracowników. Aby przetestować wersję próbną Office’a 365 należy wybrać pasujący do profilu firmy plan, wypełnić formularz na stronie Microsoftu i pobrać stosowne pliki.