Oak Island po raz pierwszy zyskała rozgłos w XVIII wieku, po zakończeniu złotego okresu piractwa, który przypadał na lata 1650-1730. W 1795 roku nastolatek z Nowej Szkocji podobno zobaczył nad wyspą dziwne światła, co zachęciło go i jego przyjaciół do popłynięcia na wyspę. W zagajniku w południowo-wschodniej części wyspy poszukiwacze przygód znaleźli wgłębienie o szerokości ok. 4 metrów, które było otoczone rozkopaną ziemią i niedawno posadzonymi drzewami. Chłopcy wykopali w glebie otwór i znaleźli tam m.in. krąg ułożony z kamieni oraz drewnianą platformę.
Na początku XIX wieku pracownicy firmy Onslow wyruszyli z oficjalną ekspedycją, której celem było odkopanie rzekomego skarbu. Wykopaliska doprowadziły do odkrycia drewnianych platform, które były rozmieszczone w kilkumetrowych odstępach. Co jakiś czas natrafiano też na warstwy składające się z węgla i włókien kokosowych, co było szczególnie zaskakujące, jeśli wziąć pod uwagę fakt, że palmy nie rosną w promieniu niemal 1500 kilometrów od Nowej Szkocji. Historia głosi, że na głębokości niemal 30 metrów znaleziono prostokątny kamień pokryty dziwnymi znakami.
W ramach dalszych wykopalisk odkryto m.in. pusty pojemnik. Kolejnego dnia poszukiwacze zauważyli, że dno dołu wypełniło się wodą, co położyło kres poszukiwaniom. Firma Onslow została natomiast rozwiązana w 1805 roku. W 1849 miała miejsce kolejna ekspedycja, tym razem związana z mieszkańcami miasta Truro. Do prasy trafiły informacje sugerujące, że po przebiciu wspomnianej skrzyni przy pomocy wiertła, w środku dało się zauważyć złote łańcuchy. Niestety, Studnia Pieniędzy ponownie się zawaliła, zakrywając potencjalne kosztowności.
Oak Island jest niewielkich rozmiarów wyspą położoną w Nowej Szkocji
Z czasem pojawiła się też klątwa dot. Oak Island, choć nie wiadomo, co dokładnie za nią stało. Spekuluje się, że historia była związana z pierwszym przypadkiem śmiertelnym wynikającym z poszukiwań tamtejszego skarbu. Miał on miejsce w latach 60. XIX wieku, kiedy to doszło do eksplozji pompy napędzanej parą, wykorzystywanej do osuszania tonącej w wodzie dziury. Legenda, jaką była owiana wyspa nie malała – wręcz przeciwnie, miejsce to zyskiwało coraz większy rozgłos. W 1897 roku poszukiwacze znaleźli miniaturowy fragment pergaminu, na którym widniały litery “vi”. Naukowcy z Uniwersytetu Harvarda potwierdzili autentyczność dokumentu, choć nie do końca wiadomo, do czego się odnosił. W tym samym roku doszło też do kolejnego zgonu wśród poszukiwaczy skarbów. Kolejne cztery ofiary śmiertelne odnotowano w 1965 roku.
W 1971 roku zespół ekspertów wybrał się na Oak Island wyposażony w kamery i monitor, by zbadać szyb o długości około 70 metrów. Pomimo twierdzeń, że w ten sposób udało się uwiecznić drewnianą skrzynię i odciętą ludzką rękę znajdujące się na dnie szybu, to nigdy oficjalnie tego nie potwierdzono. Oak Island jest czasami nazywana “Wyspą Oszustów” z powodu braku dowodów potwierdzonych przez naocznych świadków. Nie ma nawet informacji, które świadczyłyby o wykopaliskach prowadzonych tam wcześniej niż w latach 60. XIX wieku, kiedy zorganizowano dwie pierwsze ekspedycje. Sceptycy sądzą nawet, że doniesienia o jakichkolwiek skarbach ukrytych na wyspie to po prostu wymysły poszukiwaczy, podczas gdy strach przed klątwą nie miał żadnych podstaw naukowych.
Czym w ogóle miałaby być Studnia Pieniędzy? Hipotez jest kilka, poczynając od przechowalni skarbów zrabowanych przez brytyjskie wojsko, przez miejsca składowania kosztowności piratów aż po swego rodzaju konto oszczędnościowe, z którego finansowano rewolucję amerykańską. Jedna z teorii sugeruje nawet, że tunel został zbudowany przez templariuszy, o czym miałyby świadczyć niektóre napisy znalezione na wyspie oraz kamienny trójkąt. Ten ostatni miałby sugerować, że Oak Island była miejscem przechowywania religijnych artefaktów, takich jak Święty Graal i Arka Przymierza.